Ульяновский район расположен на юго-востоке Калужской области. Район граничит с Хвастовичским, Думиничским, Сухиничским, Козельским районами Калужской области; на юго-востоке — с Орловской областью; на востоке — с Тульской областью.

Площадь района 1656 кв.км. Население района в 2010 г. составило 7472 чел.

Накануне Октябрьской революции и в первые годы Советской власти Плохинская волость, входившая в состав Жиздринского уезда Калужской губернии, включала девять населенных пунктов с численностью населения 12 161 человек.

Постановлением Совнаркома от 1 апреля 1920 года в составе Жиздринского уезда Плохинская волость была передана из Калужской в Брянскую губернию.

Район был образован в 1929 году на территориальной основе укрупнённой Плохинской волости Жиздринского уезда Брянской губернии и Вейнской волости Сухиничского (ранее – Козельского) уезда Калужской губернии. Первоначально он входил в состав Сухиничского округа Западной области и назывался Плохинским, так как районный центр — нынешнее село Ульяново – исторически носил название Плохино.

4 июня 1935 года ЦИК СССР принял постановление о переименовании Плохинского района в Румянцевский, а село Плохино в Румянцево в честь первого секретаря Западного обкома ВКП(б) И. П. Румянцева.

После ареста и расстрела И. П. Румянцева, в 1937 году и смерти М. И. Ульяновой по предложению крестьян д. Колосово, бывших ходоками у Марии Ильиничны, и ходатайству райисполкома Президиума ВЦИК 1 августа 1937 года район был переименован в Ульяновский.

27 сентября 1937 года Ульяновский район был передан из Западной области в Орловскую, а 5 июля 1944 года Ульяновский район был введен в состав вновь образованной Калужской области. Административный центр района — с. Ульяново.

5 июля 1944 года была образована Калужская область, в состав которой, наряду с другими, вошёл и Ульяновский район.

С 2006 года в состав района входят 6 сельских поселений, состоящих из 124 населённых пунктов. Административный центр — село Ульяново.